Cerita berpusat pada Paul Kemp (Johnny Depp), seorang jurnalis berbakat namun pecandu alkohol yang pindah dari New York untuk bekerja di sebuah surat kabar lokal yang hampir bangkrut di San Juan, Puerto Riko, bernama The San Juan Star. Di bawah pimpinan editornya yang frustrasi, Lotterman (Richard Jenkins), Kemp harus beradaptasi dengan budaya lokal yang kacau, rekan-rekan kerja yang eksentrik seperti fotografer Sala (Michael Rispoli) dan jurnalis religius radikal Moburg (Giovanni Ribisi), serta konsumsi rum yang berlebihan. Kehidupan Kemp yang stagnan bergeser menjadi berbahaya ketika ia direkrut oleh Sanderson (Aaron Eckhart), seorang pengusaha real estat Amerika Serikat yang korup dan kaya raya. Sanderson ingin memanfaatkan tulisan Kemp untuk melancarkan proyek kapitalis raksasa yang akan mengubah pantai perawan Puerto Riko menjadi resor mewah bagi kaum elit. Konflik batin Kemp semakin rumit ketika ia jatuh cinta pada Chenault (Amber Heard), tunangan Sanderson yang berjiwa bebas, cantik, sekaligus memikat.
Keberhasilan film ini secara performa bertumpu pada penampilan Johnny Depp yang menyajikan potret Hunter S. Thompson muda yang jauh lebih subtil, tenang, dan terkendali dibandingkan dengan akting histerisnya dalam Fear and Loathing in Las Vegas (1998). Depp menampilkan Paul Kemp sebagai seorang pengamat yang tersesat dalam kabut alkohol; tatapan matanya mencerminkan rasa tidak aman seorang penulis yang belum menemukan jati diri sastranya, namun memiliki kompas moral yang menolak untuk dibeli oleh uang korporasi. Chemistry-nya dengan Michael Rispoli memberikan momen-momen komedi batur (buddy comedy) yang sangat natural dan menghibur. Sementara itu, kehadiran Amber Heard sebagai Chenault memancarkan pesona visual yang luar biasa, memproyeksikan sosok dewi impian era pertengahan abad yang menjadi katalisator bagi Kemp untuk bangkit melawan keserakahan Sanderson yang diperankan dengan sangat dingin dan manipulatif oleh Aaron Eckhart.
Ambisi sinematik Bruce Robinson tercermin kuat pada estetika visual film yang digarap bersama sinematografer peraih Piala Oscar, Dariusz Wolski. Mereka berhasil menangkap kontras sosial yang tajam di Puerto Riko tahun 1950-an. Di satu sisi, film ini menampilkan kemewahan vila tepi pantai, mobil sport klasik, gaun elegan, dan pesta dansa kaum ekspatriat Amerika yang berkilau di bawah matahari Karibia yang hangat. Di sisi lain, kamera Wolski tidak ragu merekam kemiskinan yang kotor, jalanan San Juan yang pengap, dan keputusasaan masyarakat lokal yang tertindas. Sekuens halusinasi akibat obat-obatan terlarang yang dialami Kemp dan Sala di paruh kedua film dieksekusi dengan gaya surealisme visual yang unik, memberikan penghargaan kecil pada gaya distorsi psikedelik khas Thompson.
Aspek audio dan skor musik gubahan komposer Christopher Young memegang peranan krusial dalam membangun denyut ritme cerita yang santai namun sarat akan kecemasan. Young memadukan aransemen musik jazz era 1950-an, ritme perkusi Latin yang eksotik, serta petikan gitar blues yang melankolis. Musiknya berhasil menangkap atmosfer sebuah pulau yang lambat, malas, dan terendam dalam alkohol, sekaligus memberikan aksen ketegangan yang pas ketika Kemp mulai mengetik artikel investigasi yang mengancam bisnis besar Sanderson. Audio film ini secara keseluruhan berhasil menyuntikkan jiwa melankolis terhadap nasib sebuah jurnalisme yang idealis.
Namun, alur narasi yang cenderung lambat, episodik, dan atmosferik menjadi pedang bermata dua yang membuat The Rum Diary menuai kritik tajam dan kurang beruntung di box office. Bagi sebagian penonton kasual yang mengharapkan sebuah film thriller kriminal yang padat atau komedi liar penuh aksi gila ala Fear and Loathing, film ini mungkin akan terasa bertele-tele, kurang fokus, dan kehilangan momentum ketegangan di babak akhir. Resolusi konfliknya dirasa terlalu cepat dan datar, karena film ini lebih berfokus pada kelahiran kesadaran jurnalistik Paul Kemp daripada penyelesaian plot konspirasi real estat itu sendiri.
Secara keseluruhan, jika Anda mencari sebuah film hiburan komersial Hollywood yang seru, penuh plot twist, dan bertempo cepat, The Rum Diary dipastikan akan terasa menjemukan. Sebaliknya, jika Anda mampu mengapresiasi keindahan visual sinematografi Karibia klasik, menyukai kisah tentang idealisme jurnalisme, serta ingin menikmati akting Johnny Depp yang lebih matang, tenang, dan personal sebagai bentuk penghormatan terakhirnya untuk Hunter S. Thompson, film ini adalah sebuah karya sinema yang anggun, puitis, dan berbobot untuk dinikmati.