Cerita bermula di New York pada tahun 1799, di mana seorang konstable muda bernama Ichabod Crane (Johnny Depp) kerap dikritik oleh atasannya karena menggunakan metode forensik ilmiah dan rasional yang dianggap terlalu modern. Untuk menguji metodenya, Crane dikirim ke sebuah desa terpencil berpenduduk keturunan Belanda bernama Sleepy Hollow. Desa tersebut tengah diteror oleh serangkaian pembunuhan keji di mana para korbannya ditemukan dalam kondisi kepala terpenggal.
Sesampainya di sana, para tetua desa yang dipimpin oleh Baltus Van Tassel (Michael Gambon) meyakini bahwa pelaku pembunuhan tersebut adalah hantu penunggang kuda tanpa kepala (The Headless Horseman)—arwah seorang tentara bayaran Hessian kejam yang bangkit dari kubur. Crane yang sangat menjunjung tinggi logika awalnya menolak keras takhayul tersebut. Namun, skeptisismenya runtuh berantakan ketika ia menyaksikan sendiri sang Penunggang Kuda (diperankan secara brutal oleh Christopher Walken) muncul dari kabut dan memenggal korbannya. Dibantu oleh Katrina Van Tassel (Christina Ricci), putri Baltus yang memiliki ketertarikan pada ilmu sihir putih, Crane harus memecahkan misteri konspirasi tanah dan warisan yang mengendalikan arwah sang penunggang kuda sebelum kepalanya sendiri menjadi korban berikutnya.
Keberhasilan film ini bertumpu pada performa Johnny Depp yang membawakan Ichabod Crane dengan sentuhan yang sangat unik. Berbeda dengan penggambaran Irving tentang Crane yang merupakan guru sekolah yang oportunis, Depp menampilkan Crane sebagai detektif eksentrik yang cerdas namun penakut, sering kali berteriak seperti anak kecil saat melihat serangga atau darah. Kontras performa ini menciptakan elemen komedi satir yang segar di tengah kebrutalan plot. Kehadiran Christina Ricci sebagai Katrina memberikan perimbangan emosional yang pas; pesona gotik dan tatapan matanya yang misterius memberikan dinamika romansa yang subtil namun memikat di tengah atmosfer desa yang korup.
Ambisi di balik teror Penunggang Kuda tanpa kepala ini mencerminkan satir kelam mengenai keserakahan manusia yang berlindung di balik topeng moralitas dan takhayul masyarakat patriarki. Ironisnya, ancaman terbesar bagi penduduk desa bukanlah iblis dari neraka, melainkan konspirasi politik dan dendam rahasia dari dalam lingkaran elit mereka sendiri. Sang Penunggang Kuda hanyalah instrumen fisik, sementara "otak" di balik pembunuhan tersebut digerakkan oleh nafsu materialistis manusia yang jauh lebih mengerikan daripada monster gaib mana pun.
Dari segi estetika dan visual, Sleepy Hollow merupakan salah satu pencapaian terbaik dalam karier Tim Burton. Sinematografer Emmanuel Lubezki secara brilian menggunakan teknik pencahayaan yang menghasilkan palet warna yang hampir monokromatik (hitam, putih, dan abu-abu), membuat warna merah darah yang muncul di sepanjang film terlihat sangat kontras dan teatrikal. Desain set oleh Rick Heinrichs berhasil menghidupkan hutan Western Woods yang meliuk-liuk seperti cakar monster, kabut tebal yang konstan, dan arsitektur desa yang suram, hingga membuahkan penghargaan Piala Oscar untuk Desain Set Terbaik.
Aspek audio film ini juga memegang peranan krusial dalam membangun atmosfer teror yang megah. Komposer legendaris Danny Elfman menggubah skor musik yang menjadi salah satu karya terbaiknya. Elfman memadukan paduan suara anak-anak yang bernuansa lugu namun menyeramkan dengan aransemen tiup kuningan (brass) yang menggelegar dan dinamis. Musik pengiring ini berhasil memberikan bobot dramatis pada setiap adegan kemunculan sang Penunggang Kuda, membuat derap langkah kakinya dan ayunan pedangnya terasa sangat mengancam sekaligus megah layaknya sebuah opera gotik.
Namun, estetika yang sangat dominan ini terkadang menjadi pedang bermata dua. Bagi sebagian kritikus dan penonton yang mengharapkan adaptasi setia yang mempertahankan misteri psikologis dari cerita aslinya—di mana penonton dibiarkan menebak apakah Penunggang Kuda itu nyata atau hanya rekayasa Brom Bones—film ini dinilai terlalu mengeksploitasi elemen supranatural dan gore (darah) secara berlebihan. Paruh akhir film yang berubah menjadi film aksi kejar-kejaran juga dianggap sedikit mengurangi tensi horor detektif yang telah dibangun dengan sangat baik di awal.
Secara keseluruhan, jika Anda mencari film horor murni yang mengandalkan misteri psikologis yang realistis, Sleepy Hollow mungkin terasa terlalu teatrikal. Sebaliknya, jika Anda mampu menikmati keindahan visual gotik yang memanjakan mata, perpaduan horor pembunuhan dengan humor eksentrik khas Johnny Depp, serta atmosfer magis arahan Tim Burton, film ini adalah sebuah mahakarya hiburan pop-kultur gotik akhir 90-an yang sangat menyenangkan dan ikonik untuk ditonton.