Cerita dimulai dengan kehidupan David Aames (Tom Cruise), seorang taipan media muda di New York yang mewarisi kekayaan luar biasa, memiliki paras tampan, dan menjalani gaya hidup hedonistik tanpa komitmen. Kehidupan sempurnanya mendadak berubah arah setelah ia bertemu dengan Sofia Serrano (Penélope Cruz), seorang seniman perempuan yang memikat hatinya dalam sebuah pesta. Namun, kebahagiaan baru ini memicu kecemburuan buta dari kekasih kasualnya, Julianna Gianni (Cameron Diaz). Dalam sebuah tindakan nekat yang tragis, Julianna menabrakkan mobil yang ia kendarai bersama David ke sebuah dinding beton. Kecelakaan maut itu menewaskan Julianna dan membuat wajah tampan David hancur total secara permanen.
Penyelidikan atas realitas David menjadi semakin kabur ketika narasi melompat ke masa depan, di mana David berada di dalam penjara psikiatri mengenakan topeng prostetik putih yang menyeramkan. Ia diinterogasi oleh seorang psikolog bernama Dr. Curtis McCabe (Kurt Russell) atas tuduhan pembunuhan yang tidak ia ingat dengan jelas. Seiring David mencoba menyusun kembali kepingan ingatannya, batas antara apa yang nyata dan apa yang merupakan proyeksi mimpi mulai runtuh. Sofia yang ia cintai tiba-tiba berubah wujud menjadi mendiang Julianna di atas tempat tidurnya, menciptakan atmosfer paranoia psikologis akut yang mencekam.
Keberhasilan film ini tidak lepas dari kehadiran David Aames sebagai salah satu karakter paling rentan dan rapuh yang pernah dimainkan oleh Tom Cruise. Tidak seperti peran-peran pahlawannya yang biasa memegang kendali penuh, Cruise di sini menanggalkan total karisma superioritasnya. Ia membawakan karakter David dengan artikulasi yang panik, penuh kemarahan, sekaligus keputusasaan seorang narsisis yang kehilangan jangkar identitas fisiknya. Transformasi emosional ini menciptakan kontras yang mengerikan dengan kesombongan hidupnya di awal film.
Ambisi David untuk mengoreksi kesalahan masa lalu mencerminkan gagasan eksistensialisme ekstrem yang sangat kelam mengenai teknologi suspensi kriogenik dan perpanjangan hidup buatan. Ironisnya, demi memuluskan pelarian dari rasa sakit realitas, David justru terjebak dalam "Mimpi Lucid" kontrak korporasi Life Extension yang perlahan malafungsi menjadi mimpi buruk yang tak bisa ia kendalikan. Kehadiran tokoh-tokoh sekunder seperti teman baiknya, Brian Shelby (Jason Lee), memberikan dinamika emosional yang kuat, menjadi jangkar moral yang mengingatkan David tentang konsekuensi nyata dari setiap pilihan hidup egois yang pernah ia ambil sebelum kecelakaan terjadi.
Dari segi estetika dan visual, Vanilla Sky diakui sebagai salah satu pencapaian sinematik paling puitis dan memanjakan mata pada masanya. Efek spesial dan desain set urban yang dikerjakan oleh John Hutman berhasil menghidupkan New York yang sunyi—termasuk adegan pembuka legendaris di mana David berlari sendirian di Times Square yang kosong melompong—bahkan sampai menampilkan visual langit berwana pastel oranye-ungu yang terinspirasi dari lukisan Claude Monet. Sutradara Cameron Crowe juga berhasil mengarahkan beberapa sekuens psikologis yang paling mendebarkan dan diingat sepanjang sejarah sinema, termasuk montase kilas balik budaya pop yang berkelindan dengan memori masa kecil David.
Aspek audio film ini juga memegang peranan krusial dalam membangun atmosfer kemegahan yang melankolis sekaligus membingungkan. Mengingat latar belakang Crowe sebagai mantan jurnalis musik, ia mengurasi skor musik dan lagu latar dengan sangat magis, mulai dari Radiohead, Sigur Rós, Paul McCartney, hingga Bob Dylan. Lagu-lagu ini sengaja diturunkan dan dinaikkan temponya untuk merefleksikan gejolak distorsi mental David. Musik pengiring ini berhasil menyelamatkan beberapa adegan yang berpotensi menjadi terlalu abstrak, memberikan bobot dramatis yang membuat petualangan batin yang fantastis ini tetap terasa sebagai sebuah saga sinematik yang besar dan emosional.
Namun, pergeseran genre yang drastis dari drama romantis menjadi fiksi ilmiah surealis ini menjadi pedang bermata dua yang membuat Vanilla Sky menjadi salah satu film Tom Cruise yang paling memecah opini penggemar dan kritikus hingga hari ini. Bagi sebagian penonton purist, plot yang membawa narasi ke dalam konsep teknologi simulasi mimpi dinilai terlalu absurd, berbelit-belit, dan mengkhianati emosi tulus dari paruh pertama film yang sudah dibangun dengan sangat baik.
Penjelasan ekspositori di babak ketiga di atas atap gedung pencakar langit pun sering kali dinilai terlalu terburu-buru dan mekanis, sehingga mengorbankan resolusi emosional antar karakter yang seharusnya intens. Secara keseluruhan, jika Anda mencari film drama romantis yang kelam, taktis, dan memiliki alur cerita linier yang mudah dicerna, Vanilla Sky mungkin akan terasa mengecewakan dan membingungkan. Sebaliknya, jika Anda mampu melepaskan ekspektasi realistis tersebut dan menikmatinya sebagai sebuah tontonan fantasi psikologis awal era 2000-an yang ambisius, mewah, sarat simbolisme, dan penuh nostalgia era keemasan kolaborasi Cruise-Crowe, film ini adalah sebuah mahakarya teka-teki pop-kultur yang sangat memuaskan untuk ditonton.