Cerita berlatar tahun 1965 dan berpusat pada tiga remaja asal Los Angeles: Woody (Tom Cruise), Dave (Jackie Earle Haley), dan Spider (John Stockwell). Didorong oleh tekanan pubertas dan ego kelaki-lakian, mereka nekat melakukan perjalanan lintas batas menuju Tijuana, Meksiko, dengan satu misi spesifik: kehilangan keperawanan mereka di kawasan prostitusi legal setempat.
Perjalanan mengendarai Chevrolet 1957 ini segera berubah menjadi kekacauan berlapis. Pertama, adik Dave yang masih bocah, Wendell, diam-diam menyelinap di bagasi mobil. Kedua, di tengah jalan mereka bertemu dengan Kathy (Shelley Long), seorang wanita dewasa yang frustrasi dan berniat melakukan perceraian kilat di Meksiko. Setibanya di Tijuana, ekspektasi malam yang penuh kesenangan instan runtuh seketika. Rombongan remaja ini justru terjebak dalam pusaran masalah dengan preman lokal, polisi korup, hingga kejaran tentara marinir.
Keberhasilan film ini dalam menjaga ketertarikan penonton tidak lepas dari dinamika antarkarakternya. Tom Cruise, yang saat itu baru berusia sekitar 20 tahun, membawakan karakter Woody dengan kombinasi kepolosan dan karisma alami yang kuat. Berbeda dengan teman-temannya yang agresif dan ceroboh, Woody berfungsi sebagai kompas moral kelompok ini. Chemistry-nya dengan Shelley Long memberikan dimensi emosional yang tak terduga untuk ukuran film komedi remaja beranggaran rendah, di mana hubungan mereka berkembang melampaui sekadar ketertarikan fisik yang dangkal.
Dari segi sinematografi dan arahan, Curtis Hanson berhasil menangkap atmosfer kota perbatasan yang liar, berisik, dan penuh warna neon yang kontras dengan kepolosan para karakternya. Kehadiran aktor watak seperti Jackie Earle Haley juga memberikan energi komikal yang sinis dan meledak-ledak. Paruh pertama film ini dipenuhi humor situasi yang cukup solid, mengeksploitasi kegugupan remaja Amerika yang sok tahu saat berhadapan dengan realitas dunia malam Meksiko yang keras.
Namun, struktur naratif film ini menjadi titik lemah utama yang membuatnya terasa tidak seimbang di paruh akhir. Hanson melakukan pergeseran tonasi yang terlalu drastis: film yang awalnya dibuka sebagai komedi seks ringan yang santai, tiba-tiba berubah menjadi drama kriminal yang agak gelap. Adegan penahanan, ancaman kekerasan fisik, dan aksi kejar-kejaran mobil di akhir film terasa terlalu serius, mengorbankan elemen humor yang sudah dibangun sejak awal.
Selain itu, sebagai film periodik yang berlatar tahun 1960-an, Losin' It dinilai ceroboh dalam menjaga detail sejarah. Banyak anakronisme visual yang lolos ke layar lebar, mulai dari gaya rambut pemain, model pakaian, hingga kemunculan mobil-mobil produksi tahun 1970-an dan 1980-an di jalanan yang merusak ilusi masa lalu.
Secara keseluruhan, jika Anda mencari sebuah komedi cerdas dengan pesan moral yang mendalam, Losin' It mungkin akan terasa klise, formulaik, dan tertinggal oleh zaman. Sebaliknya, jika film ini dinikmati sebagai sebuah kapsul waktu sinematik—sebuah tontonan retro yang menyenangkan untuk melihat bagaimana seorang megabintang seperti Tom Cruise mengasah bakat aktingnya di awal karier—maka film ini tetap menjadi sebuah hiburan pop-kultur era 80-an yang menarik untuk disimak.